Proyecciones de Fischer

las proyecciones de Fischer son utilizadas en la quimica para representar en 2 dimenciones las disposicion espacial de moleculas en las que uno o mas atomos de carbono estan unidos a 4 sustituyentes diferentes. estos atomos se dan an 3 diferentes configuraciones esoacialmente diferentes, no son superponibles en el espacio. estos atomos tienen centros quirales o isomeria espacial. cada centro quiral da lugar a dos moleculas isomeras especulares o enantiomeros.

Proyecciones de Haworth

las proyecciones de haworth; son iguales que las proyecciones de fischer pero en vez de estructuras lineales son cicladas. en la representacion de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. los radicales de la cadena se encuentran por encima o por debejo de ese plano.

la estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas. el enlace de ciclacion se hace entre el carbono que posee el grupo funcional y el carbono asimetrico mas lejano del grupo funcional. cuando el carbono tiene un grupo aldehido, como grupo funcional, el enlace se nombre hemiacetalico. cuando el carbono tiene un grupo cetona, el enlace se llama hemicetalico

Nomenclatura D-L

sirve para designar la configuracion electronica de un isomero con un carbono. el isomero que tiene el grupo funcional a la derecha se llama D y el que lo tiene a la izquierda de llama L.este tipode nomenclatura no indica si el compuesto es dexogiro o levogiro.

Nomenclatura R-S

para nombrar loscompuestos se deja el grupo de mayor prioridad hacia atras y se observa la direccion,para empezar desde el grupo de mayor importancia hacia el de menor importancia.
si la direccion es a la izquierda, la configuracion es S (sinister) y al contrario es R(rectus).

lo que determina el ordende prioridad de los atomos que estan unidos al etereocentro es el numero atomico.el atomo de mayor numero atomico tiene la mayor prioridad, si uno de ellos es hidrogeno ,sera el de menor importancia.si hay dos atomos unidos al estereocentro y estos son iguales, se observa que atomo tiene el numero de atomico mayor.
para identificar la configuracion R/S nos uvicamos en la molecula. numeramos por orden de prelacion habitual los sustituyentes de la parte trasera y delantera.

Determinacion de Concentraciones con Polarimetro

que es u polarimetro? el polarimetro es un instrumento con el cual podemos determinas el valor de la desviacion de la luz polarizada por un estereoisomero opticamente activo(enanatiomero). esto es posible apartir de un rayo de luz, que atraves de un filtro polarizador obtenemos un rayo de luz polarizada plana, y cuando pasa por un portamuestras que contiene un enantiomero en disolucion, se desvia. segun la orientacion relativa entre los ejes de los dos filtros polarizantes, la luz polarizada pasara por el segundo filtro o no.

Sustancias Levogiras y Dextrogiras

Las sustancias levogiras son las sustancias que tiene la propiedad de hacer giras el plano de la luz polarizada hacia la izquierda, en contraposicion a las sustancias dextrogiras.

las sustancias dextrogiras son las sustancias que tienen la propiedad de hacer girar el plano de la luz hacia la derecha, en contraposicion a las sustancias levogiras.

El Polarizador

la luz tiene 3 tipos de movimientos el primero es longitud, la segunda es transversal, y la tercera es de rotacion. la luz polarizada es la que tiene un movimiento de rotacion. hay 3 tipos de luz polarizada,lineal,circular y eliptica.

el polarizador es como un filtro de espejos que hace que la luz no pase atraves de el o solo un poco de ella.

Luz Polarizada

La luz polarizada esta formada por fotones individuales cutos vectores de campo electrico estan todos alineados en la misma direccion. la luz normal no es polarizada, porque los fotones de emiten de forma aleatoria.cuando la luz atraviesa un filtro polarizador, el campo electrico enteractua mas intensamente con las moleculas orientadas en una determinada direccion.

un filtro horizontal absorbe los fotones con vectos electrico vertical. un segundo filtro girado 90º respecto al primero absorbe el resto de los fotones; si el angulo es diferente solo se absorbe una parte de la luz.

isomeria y isomeros opticos

que es la isomeria? muy buena pregunta. yo tampoco sabia hasta que lo busque. la isomeria es la existencia de moleculas que poseen la misma formula moleculas y propiedades distintas. hay dos tipos de isomeria; la isomeria constitucional y la isomeria en el espacio o estereoisomeria. la primera consiste de las moleculas que presentan, que se diferencian en la conectividad. lo que quiere decir esto es que tienen los mismos atomos conectados de forma diferente osea distinta formula estructural. este tipo de isomeria es clasificada en 4 tipos. la primera es de cadena u ordenacion que es cuando presentan aquellos compuestos que tienen distribuidos los atomos de C de la molecula de forma diferente.

el segundo es isomeria de posicion. la presenten aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones quimicas estan enlazadas a atomos de carbono que tienen localizadores diferentes.

el tercero es isomeria de funcion. esto se ven cuando los compuestos tienen distinta funcion quimica.

el cuarto y ultimo es metameros. tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.

la isomeria en el espacio se clasifica en solo dos categorias; la isomeria conformacional y la isomeria configuracional. la isomeria configuracional a la vez tambien se divide en dos categorias. la primero es la estereoisomeria geometrica que se encuentra en los compuestos que se diferencian unicamente en la dispodicion de sus atomos en el espacio.

la segunda es la estereoisomeria optica. las moleculas que presenten este tipo de isomeria se diferencian unicamente en el efecto que tienen sobre la luz. se llaman molecula quiral las que no se pueden superponer son su imagen especular. las demas moleculas no quirales reciben el nombre de aquiral.

estereoisomeros. enantiomeros. diasteroisomeros.

estereoisomeros

un estereoisomero es un isomero de una molecula que tiene las mismas conecciones de atomo a atomo que dicha molecula, pero se distingue en la orientacion espacial de los mismos. estos se clasifican en 2 formas. el primero es isomeros conformacionales, o rotameros. el segundo isomero configuracionales.

existen varios tipos de isomeros configuracionales, como son los enantiomeros y los diasteroisomeros. los enantiomeros son imagenes especulares entre si.

los isomeros configuracionales son esparables ya que es necesaria una gran cantidad de energia para interconvertirlos, mientras que los conformacionales generalmente no lo son debido a la facilidad de interconversion aun a bajas temperaturas. la rama de la estereoquimica que estudia los isomeros conformacionales que son aislables se llama atropisomeria.

en la quimica se dice que dos estereoisomeros son enantiomeros si la imagen especulas de uno no puede ser superpueste con la otra. esto significa que un enantiomero es una imagen especular no superponible de si mismo, excepto por la interaccion con el plano de la luz polarizada. la mezcla de enantiomeros en una solucion se denomina mezcla racemica.

diastereoisomeros o diastereomeros, clase de estereoisomeros que no tienen una imagen especular entre ellos, es decir, no son enantiomeros, entre ellas pueden tener diversas caracteristicas fisicas y diferente reactividad.

calculo del numero total de estereoisomeros de un compuesto

como cada atomo de carbono en hibridacion sp3 puede unir unicamente 4 sustituyentes, el numero de estereoisomeros que puede haber en una molecula se calcula elevando el numero de carbonos quirales a la cuarta potencia. en general aldosas con n atomos de carbono, tienen 2n-2 estereoisomeros. y asi se calcula el numero total de estereoisomeros de un compuesto¡

compuesto meso

se denomina compuesto meso a aquel compuesto que contiene atomos de carbono asimetricos, por lo tanto su imagen es el mismo compuesto.

este tipos de compuestos carece de actividad optica a pesar de contener en su estructura centros estereogenicos.
los compuestos meso contienen un plano de simetria que divide la molecula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen identica a la otra.

las estructuras meso se basan en el numero de centros estereogenicos representados por la formula 2^n donde n es el numero de centros y dicha formula va a definir la cantidad de estereoisomeros que tenemos en la molecula.

por ejemplo uno de los isomeros del acido tartarico representado es un compuesto meso.

mezcla racemica

una mezcla racemica es una solucion que contiene cantidades iguales de dos enantiomeros y es opticamente inactiva.

multiples reacciones quimicas organicas producen mezclas racemicas, sin embargo el uso de catalizadores modernos ha logrado obtener en mayor cantidad alguno de los productos deseados, como es el caso de los catalizadores de ziegler-natta.

es tarea de los ingenieros quimicos separar este tipo de mezclas, cuando se busca solo uno de los isomeros, esto se puede lograr con diferentes operaciones unitarias, incluyendo cristalizacion, separacion de cristales. la resolucion de mezclas racemicas se puede considerar el metodo clasico de obtencion de productos puros.

centro quirales-carbono quiral

centro quirales

se forma a partir de un atomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes

carbono quiral

es un atomo de carbono que es asimetrico.el tenes un carbono quirales, generalmente, un prerrequisito para que una molecula posea quiralidad, aunque la presencia de un carbono quiral no hace que una molecula sea necesariamente quiral, un carbono quiral suele ser denotado por C.

casi cualquier otra configuracion para el carbono produce un centro de simetria.

la quiralidad no esta limitada a los atomos de carbono suelen ser centros de quiralidad debido a su ubicuidad en la quimica organica

sintesis enantioselectiva

Un gran numero de farmacos son quirales, porque nuestra propia bioquimica tambien lo es. cuando una molecula posee dos enantiomeros, en muchas ocasiones, sucede que solo uno tiene la actividad biologica deseada, pues los receptores del organismo solo pueden interactuar con uno de ellos.

El problema surge cuando se quiere sintetizar la molecula: si no se ponen los medios adecuados se ontienen los dos enantiomeros en una mezcla al 50% de cada uno de ellos; se obtiene lo que se llama una mezcla racemica. lo dificil es en separar el util del que no lo es, pues ambos tienen identicas la gran mayoria de sus propiedades: son el mismo compuesto en el que los atomos se han colocado formando dos agrupaciones diferentes en el espacio.

La sintesis enantioselectiva es el obtenes uno solo de los enantiomeros. una forma de obtenes los compuestos con la quiralidad deseada es emplear materiales de partida naturales que ya posean y conservala durante el proceso de sintesis.otra estrategia ha sido desarrollar reactivos quirales para diferentes tipos de reacciones, que permitan introducir la quiralidad deseada en el producto obtenido. para obtener enantiomeros puros es necesario emplear "medios quirales" porque solo en ellos los enantomeros manifiestan sus diferencias; si no trbajamos en un medio quiral, son indistinguibles.